Чацкий ребёнком воспитывался в доме Фамусова. О его родителях почти ничего неизвестно, только Фамусов на балу вспоминает, что мать Чацкого, Анна Алексеевна, «с ума сходила восемь раз». Если вспомнить, что сумасшедшим называли всякого, кто думал по-другому, можно предположить, что именно от матери Чацкий унаследовал независимый образ мыслей. Разочарование в московском обществе начинается у Чацкого ещё в юности: он съезжает от Фамусовых, пытается найти своё место в жизни. Он наделен множеством талантов, «славно пишет, переводит». Когда-то он служил в полку. Молчалин упоминает о его связи и последующем разрыве с министрами. Чацкий мог бы очень высоко подняться по карьерной лестнице, вместо этого на него нападает «охота странствовать». По возвращении он заявляет Фамусову: «Служить бы рад, прислуживаться тошно».
Чацкий отличается незаурядным умом. Он образован и остроумен: не успев приехать, он наделяет всех точными, но обидными характеристиками, за что Софья возмущённо называет его «змеёй». Чацкий выражает взгляды, передовые для того времени. В его монологах звучат идеи, во многом сходные мыслям декабристов (Чацкий обличает крепостное право, чинопочитание, службу по протекции родных, отстаивает право русских на национальную самобытность, выступает за пользу образования). Как истинный декабрист, он не танцует на балу, не играет в карты, считая это пустым времяпровождением.
Несмотря на свой ум, независимость и острый язык, Чацкий бывает нелеп и смешон, попадает в глупые ситуации (например, на балу он произносит монолог, а все «в вальсе кружатся с величайшим усердием»). Чацкий безмерно страдает: у него «ум с сердцем не в ладу», он влюблен в Софью, но не понимает причин её холодности. На протяжении всей пьесы Чацкий чувствует «мильон терзаний» в душе. Его мучает равнодушие Софьи, и всё вокруг начинает казаться враждебным, атмосфера - удушающей, приветствия и дружеская радость - притворной. Он не может сдержаться, из-за этого его нападки на гостей Фамусова становятся всё резче, а монологи — всё обличительнее. Но никто не понимает Чацкого. Финал пьесы только подчеркивает одиночество этого героя — он уезжает ни с чем, не обретя единомышленников, потеряв друзей и надежду на любовь. А московское общество остаётся «глухим» к высказанным Чацким новым идеям, разумным преобразованиям, справедливой критике.
Поэтому Чацкого нельзя назвать победителем. С другой стороны, он остаётся верен своим идеалам. Мы узнаём, что есть люди такие же, как Чацкий. Это князь Фёдор, племянник Скалозуба, студенты и профессора Университета, все те, кто фамусовскому обществу кажутся «сумасшедшими», опасными, испорченными знаниями. Верно сказал об этом Гончаров в своей статье «Мильон терзаний»: «Чацкий сломлен количеством старой силы, нанеся ей в свою очередь смертельный удар качеством силы свежей». С приходом новой эпохи «свежей силы» должно становиться всё больше, поэтому Чацкого нельзя назвать проигравшим — его сражение ешё впереди.
