Описывая «портреты», Пушкин не даёт словесного описания поэтов Жуковского и Вяземского. Напротив, он описывает то, что не видно постороннему наблюдателю: творческий гений Жуковского и личные качества Вяземского.
Короткое стихотворение «К портрету Жуковского» необычайно ёмкое по смыслу. В нём Пушкин, прежде всего, прославляет гений Жуковского, своего учителя, не сомневаясь в том, что творчество этого великого поэта переживёт века. Пушкин подчёркивает, что в стихах Жуковского каждый может найти что-то для себя. В молодом читателе они разбудят желание славы - такой же, как у поэта (может, именно об этом думал и сам Пушкин, читая в юности Жуковского). Печальный человек найдёт в поэзии утешение, а беспечный - повод для размышления. Тем самым Пушкин не просто воспевает Жуковского, но и подсказывает читателю, что его стихи следует читать вдумчиво, наслаждаться их глубиной и совершенством.
В стихотворении «К портрету Вяземского», шутливом по тону, Пушкин даёт высокую оценку своему приятелю князю Вяземскому. Ведь князь обладает такими необычными для «счастливого баловня» свойствами, как «возвышенный» ум и «язвительная» улыбка. Пушкин в шутку называет это «ошибкой» судьбы, но в его шутке есть и доля правды — возможно, светская суета не даёт достаточно пищи уму Вяземского, а «язвительная улыбка» обижает собеседников, хотя в душе князь добр и простодушен.
